Kučturno-istorijski spomenici
Srednji vek:
- Markovo Kale - ostaci srednjovekovnog utvrđenja koje je prema legendi podigao Marko Kraljević, utvrđeno je da su temelji utvrđenja iz perioda caraJustinijana, nije bilo uređeno sve do 2010., ali i dan danas nije iskorišćeno za turizam.
- Crkva Sv. Nikole (XIV vek) - Metoh manastira Hilandara, sedište episkopa vranjskih, pominje se u Hilandarskoj povelji kralja Dušana, pisanoj između 1343 i 1345, kojim kralj manastiru Hilandaru poklanja nekoliko sela i ovu crkvu, obnovljena početkom dvehiljaditih, danas manastir.
- Crkva Sv. Petke (Krstata Džamija) - stara srednjovekovna crkva, koja je pretvorena u džamiju za vladavine Osmanlija, a posle oslobođenja ponovo pretvorena u pravoslavnu crkvu, od prvobitne građevine ostao je jedan zid.
- Crkva Uspenja Presvete Bogorodice u Sobini.
Period pod Turcima:
- Hamam (ili 'Amam) - staro tursko kupatilo, sagrađeno otprilike 1690. godine, obnovljeno, ali nedostupno posetiocima.
- Pašin konak i Haremluk - zgrade Selamluka i Haremlka u kojima su stanovali turski paša i njegove žene, danas zgrade Narodnog muzeja i elitnog restorana, sagrađeni 1765. godine, od potomaka turskog paše kupio ih je i poklonio gradu vladika Pajsije.
- Saborni hram Sv. Troice – velelepna crkva u centru grada, građena sa prekidima i rušenjima između 1838 i 1858. godine.
- Beli most (XIX vek) - most podignut u spomen nesrećnoj ljubavi dvoje mladih, sagrađen 1844. godine od majke Turkinje koja ga je, po legendi, podigla u spomen nesrećne ljubavi svoje kćeri Ajše i srpskog pastira Stojana.
- Česma Đerenka - još jedna uspomena na nesrećnu ljubav između Turčina i srpske devojke, legenda kaže da su je Turci podigli kao spomenik svom omiljenom Đerdelezu, koji nije uspeo da osvoji srce lepe crnooke Srpkinje.
- Šarena česma – nekada se u centru grada nalazila česma koja je opevana u jednoj vranjskoj pesmi, davno je srušena, a obnovljena je devedesetih, ali je veoma zapuštena.
Posle oslobođenja od Turaka:
- Zgrada Načelstva okruga Vranjskog – jedna od najlepših zgrada svoga stila i svakako najlepša zgrada u gradu, građena između 1905 i 1907. godine.
- Spomenik oslobodiocima Vranja (Čika Mitke) – Podignut neposredno pred Majski prevrat 1903. godine, rad je velikog vajara Simeona Roksandića, rušili ga dva puta bugarski okupatori i ponovo dizan, i danas je teško oštećen, ali, iako bez ruke i puške, ponosno lomi turski barjak pod nogama.
- Crkva svete Petke u Šaprancu.
Spomenici, biste, spomen ploče i spomen česme:
- Spomenik bugarskim zverstvima
- Spomen kosturnica iz I svetskog rata
- Spomenik Revoluciji
- Spomenik Borisavu Stankoviću u Gradskom parku
- Spomenik Bakiji Bakiću u Gornjoj čaršiji
- Bista oca Justina Popovića u Gradskom parku
- Bista Đorđu Tasiću u Gradskom parku
- Bista dr Franji Kopši u Gradskom parku
- Spomen ploča Đorđu Tasiću na zgradi Okružnog Suda
- Spomen ploča Karađorđu
- Spomen ploča vojvodi Petru Bojoviću
- Spomen ploča generalu Draži Mihailoviću
